科目代码：619 科目名称：有机化学

考试范围：各类有机化合物的基本命名方法特别是系统命名法;有机化合物的化学键理论、概念及结构特点、异构现象特别是立体异构;有机化合物结构与物理性质如熔点、沸点以及溶解性的关系;有机化学涉及的基本理论如酸碱理论、电子效应、空间效应以及溶剂效应等，用这些理论解释或判断有机物的酸碱性、中间体稳定性以及反应活性等;各类有机化合物的主要反应，完成给定的反应、利用合适的反应鉴别有机化合物、推断有机物结构、实现有机物之间的相互转化和分离;有机化学典型的反应历程及相关概念;红外光谱、质谱、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用;有机化学实验的基本操作以及典型有机化合物的制备实验过程。具体考试范围和内容如下：

一、 有机化合物的基本概念和现象

应用有机化合物的IUPAC命名法各类有机化合物(涉及所有章节);

有机物的同分异构现象的判断、标记、表示方法以及异构体的稳定性等(重点是烯烃和环烃的顺反异构、旋光异构以及环烷烃的构象异构);

有机物的物理性质与结构的关系(重点是熔点、沸点、密度以及水溶性等与结构的关系，涉及所有的有机物);

芳香性的判断;

光谱学性质重点是紫外光谱、红外光谱、质谱以及核磁共振谱在测定有机物结构中的应用。

二、 有机化学的基本反应

饱和碳氢键的自由基取代反应(烷烃、烯烃以及芳烃的αH);

不饱和脂肪烃的亲电加成反应(烯、炔)与亲核加成反应(炔、α,β-不饱和羰基化合物);

芳香烃的亲电取代反应以及定位规律(芳香烃、杂环化合物);

饱和碳杂键的亲核取代反应(卤代烃、醇、醚、胺、糖类)、消去反应(卤代烃、醇);

不饱和碳杂键的亲核加成与取代反应(醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、糖类);

氧化还原反应(烷烃、不饱和烃、芳烃和烯烃的αH、醇、酚、醛、胺、糖类等的氧化反应，不饱和烃、卤代烃、酚、醛、酮、羧酸以及衍生物、硝基化合物、杂环以及糖类等的催化加氢以及化学还原);

与金属的反应(炔烃、卤代烃、醇、酚、羧酸等);

缩合反应(重点是醛酮、硝基化合物以及酯的缩合反应、迈克加成反应、安息香缩合反应等);

重排反应(重点是频纳醇类即碳正离子重排、肟即贝克曼重排、霍夫曼降级反应即氮烯的重排、邻二酮重排、联苯胺在强酸条件下重排、克莱森重排即酚的烯丙醚重排);

重氮化合物的保留氮和放氮反应;

协同反应(重点是4n电子和6n电子体系的周环反应、双烯加成反应)。

三、 有机化学反应的基本原理

影响有机反应的各种效应(诱导效应、共轭效应、空间效应、场效应以及溶剂效应等);

典型的有机反应机理(自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核取代、亲核加成、消去反应、频纳醇类即碳正离子重排以及肟的贝克曼重排等)，考核的范围是反应机理的表达、中间体的结构和稳定性以及反应进程即反应过程中的能量变化图、反应过程中的立体化学问题等。

四、 有机化合物的化学鉴定方法

官能团的鉴定(不饱和烃、苯环、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺、糖等)。

同一类化合物或同分异构体之间的鉴别(端炔和链中炔烃、醛与酮、芳香醛与脂肪醛、甲基酮与非甲基酮、伯仲叔卤代烃、伯仲叔醇、伯仲叔胺、伯仲叔硝基化合物、一元酸和多元酸、还原糖与非还原糖、小环烷烃和不饱和烃、一元醇与多元醇)。

五、 未知有机物的结构判断

光谱学的应用;根据化学反应的推断;二者结合的推断;涉及各类有机化合物。

六、 有机合成(指定或选择原料)

各类有机化合物的合成;

碳链的增长或缩短、成环或开环;

官能团之间的相互转化，包括官能团的保护、导向基的引入等;

重要化合物或反应的应用(端炔、苯环的取代基定位规律、格氏试剂、缩合反应、双烯加成反应、三乙及丙二酸酯、重氮化合物、维蒂希试剂、Skraup合成、雷福尔马茨基反应等)。

七、 有机物的分离提纯

不同类型(官能团不同)化合物的分离纯化;同一类型的化合物的分离纯化如端炔和链中炔、醛与酮、脂肪族甲基酮和非甲基酮、各级胺等。

八、 有机实验

有机实验的基本操作(各种蒸馏、分流、萃取、重结晶、熔点和沸点的测定等)涉及的基本原理、操作方法、注意事项等;

给定的有机化合物的合成(选择合适的反应、适当的仪器、组装反应与分离装置、注意事项等)。

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